Na Antigüidade, a vela era utilizada como meio de transporte ou apenas uma atividade de lazer. O termo "iatismo" foi criado na Holanda, derivado da palavra "jaght" ou "jaght schip", que significa embarcação naval leve e rápida.

Como esporte, a vela foi introduzida na Inglaterra pelo rei Charles 2º na metade do século 17, logo após seu exílio na Holanda. Entusiasmado com a modalidade, ele começou a organizar competições em 1610. Um ano mais tarde, organizou a primeira competição realizada em águas britânicas, contra seu irmão, o duque de York.

Os mais antigos clubes dedicados às regatas a vela foram também criados no Reino Unido. Em 1720, foi fundado o Cork Harbour Water Club (atual Royal Cork Yacht Club). Em 1775, foi a vez do Cumberland Fleet, depois rebatizado Royal Thames Yacht Club. Em 1875, nasceu a Yacht Racing Association, criada com o objetivo de organizar e codificar os regulamentos para a realização de regatas no âmbito do Império Britânico. Seu primeiro presidente foi o príncipe de Gales, Eduardo 7º.

A America's Cup

As regatas internacionais começaram em 1851, depois que um grupo do New York Yacht Club construiu uma embarcação de 30 metros batizada de "América", que velejou até as Ilhas Britânicas para ganhar o troféu Copa dos 100 Guinés, disputado em um curso em volta da Ilha de Wigth, sob a organização do Royal Yacht Squadron.

Este mesmo troféu foi rebatizado como Copa América, em homenagem aos Estados Unidos, e é atualmente a taça mais antiga em disputa em todo o planeta. Os norte-americanos venceram todas as disputas de 1851 até 1983, quando um barco australiano venceu a disputa. Hoje, a Copa América se tornou uma competição milionária, disputada, normalmente, a cada quatro anos por equipes com orçamentos que podem chegar a US$ 150 milhões.

Em Olimpíadas, o esporte faz parte do programa desde a primeira edição, em Atenas-1896. Porém, com as condições meteorológicas desfavoráveis da capital grega, a vela teve sua estréia adiada, para Paris-1900. Em Londres-1908, foram realizadas também provas de barcos com motores. A partir daí, o esporte entrou definitivamente para o programa olímpico. Estados Unidos, Grã-Bretanha, Noruega, França e Dinamarca figuram entre os maiores vencedores do esporte. Em Paris-1924, as provas passaram a ter a presença de mulheres e as disputas tornaram-se mistas. As velejadoras, no entanto, participavam apenas como auxiliares. Só em Seul-1988 as mulheres ganharam uma prova exclusiva, na classe 470, com duas tripulantes.