Um dos pioneiros da engenharia naval brasileira tem ligação com o sucesso olímpico da vela brasileira: Preben Schmidt, que em 1936 ajudou a modernizar e popularizar a primeira classe de barcos do país, a Hagen Sharpie, criada em 1915. Preben é avô de Torben Grael, maior atleta olímpico brasileiro, dono de cinco medalhas, número inédito na vela olímpica mundial. Também fazem parte da família Lars Grael, dois bronzes olímpicos, e Eric e Axel Schmidt, primeiros brasileiros campeões mundiais, em 1961.
Fora da vela de monotipo (barcos iguais, como disputado em Olimpíadas), Torben Grael também é a grande estrela da modalidade. Em 2000, foi o primeiro brasileiro a disputar a final da Copa América, a bordo do veleiro italiano Prada/Luna Rossa - ele voltou a competir pelos italianos do Luna Rossa nas últimas duas edições da competição. Em 2005, comandou o Brasil 1, primeiro barco brasileiro a disputar a Volvo Ocean Race, mais tradicional regata de volta ao mundo, em barcos de 70 pés.
Diferentemente do sistema de pontuação tradicional, o vencedor da regata na vela olímpica soma menos pontos que os demais competidores. Quanto melhor for a colocação, menos pontos são somados. A embarcação que completar primeiro o percurso perde apenas um ponto. O segundo colocado, por sua vez, perde dois pontos, o terceiro, três, e assim sucessivamente. Nesse sistema, os barcos que não conseguirem completar a regata perdem um ponto a mais que o número de competidores que participaram da prova.